Wenn möglich, würde ich auf jeden Fall empfehlen, die Tour außerhalb der Schulferien zu machen. Die gesamte Bodenseeregion ist in der Ferienzeit ziemlich überlaufen.
Zum Thema Übernachtung würde ich mich den gegebenen Tips anschließen: ein paar Kilometer im Hinterland wird's deutlich günstiger.
Sehr empfehlenswerte Nebenstrecke (meine Feierabendroute ist von Radolfzell aus nach Moos, dann rechts ab nach Schienen über den Schiener Berg, dann wieder links das Ufer der Halbinsel Höri entlang bis wieder nach Moos.
Den Biergarten an der Bleiche würd ich mir sparen (auch wenn ich ihn vom Büro aus im Blick hab), mittelmäßiges Essen mit Touri-Zuschlag- die Lage ist aber klasse. Günstigen und guten Mittagstisch gibt's in der Kantine im Neuwerk.
Der Affenberg ist Geschmackssache...
Wenn die Zeit noch für ein paar seeferne Abstecher reicht: das Donautal zwischen Sigmaringen und Beuron ist traumhaft, allerdings am Wochenende auch ziemlich überlaufen.